A vila do Alandroal foi fundada no reinado de D. Dinis, no século XIII, mas só foi considerada vila em 1486 com a atribuição do foral por D. João II.
Falar do Alandroal é falar do seu incrível castelo! É uma das obras de arquitetura militar do reinado de D. Dinis e resulta de um grande investimento feito pela Ordem de Avis em castelos no Alentejo nesta época.
Da autoria do “mouro Galvo”, a sua construção iniciou-se a 6 de fevereiro de 1294 e terminou quatro anos depois (24 de fevereiro de 1298).
Monumento Nacional desde 2010, o Castelo do Alandroal desempenhou um importante papel nas Guerras da Restauração no século XIV, como reforço da retaguarda das tropas presentes na fronteira.
Nos séculos seguintes, foi perdendo a sua importância militar, entrando em decadência. Foi restaurado na década de 40 do século XX.
No interior das muralhas, destacam-se ainda a Torre de Menagem, onde foi instalado o relógio em 1744, e a Igreja de Nossa Senhora da Conceição, construída no final do século XVIII.
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